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王元桦课题组在双核铑催化领域取得新进展

访问量:发布时间:2022-05-26

二氨基取代的芳基环丁烷骨架是众多药物或活性分子的核心结构单元,目前针对环丁烷的C-H键官能团化研究主要集中在导向基团控制的C-C键形成,无导向基团控制的金属卡宾仅可以实现芳基环丁烷C-1C-3位的C-H键插入反应。相对于C-C键形成,芳基环丁烷的C-N键形成研究较少。开发能够实现芳基环丁烷多胺化的简便有效的合成方法具有挑战性。

为实现环丁烷的二胺化反应,王元桦课题组通过近些年来发展的双核铑催化的单电子氧化反应,利用市售的N-氟代苯磺酰亚胺 (NFSI)作为氧化剂和非氮宾氮源,成功地在30分钟内实现了芳基环丁烷的C-2,4位的二胺化反应,最高收率可达86%

通过对反应机理的研究,证实该反应没有生成经典的双铑氮宾中间体,而是经历了九个基本步骤的自由基连续反应过程,其中氧化自由基极性交叉,去饱和化和苯磺酸亚氨基自由基加成是主要的化学转化。

该研究成果最近以通讯形式题为“Rhodium(II)-Catalyzed C(sp3)–H Diamination of Arylcyclobutanes”发表于Angewandte Chemie International Edition,原文链接:https://doi.org/10.1002/anie.202205493。金沙总站6165登录入口为第一单位,金沙总站6165登录入口王元桦为本文通讯作者,中科院成都有机所2019级硕博连读生刘新雨为第一作者,金沙总站6165登录入口硕士生王志凡为第二作者。感谢国家自然科学基金委提供的经费支持。

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